Dès le Xe siècle, on connait des seigneurs de Pierrefonds, possèdant un premier château fort qui leur permet de commander le passage entre la Flandre et la Bourgogne. La maison s’éteint avec la disparition d’Agathe de Pierrefonds, en 1203, veuve de Conon, comte de Soissons, et dernière descendante du fondateur de la lignéeMais le château a été acheté dès 1185 par Philippe-Auguste, qui le remet en partie aux religieux de Saint-Sulpice. A partir de 1390, la forteresse est rebâtie quasi-totalement par Louis, duc d’Orléans et frère du roi Charles VI, qui la tenait de son père, le roi Charles V et reste la propriété de la famille d’Orléans jusqu’en 1589. Elle est prend la forme que nous lui connaissons aujourd’hui, et se retrouve déplacée sur le promontoire qui domine la ville actuelle.
En 1411, les partisans du duc de Bourgogne (rival du duc d’Orléans), dirigés par le comte de Saint-Pol, réussissent à occuper le château au nom du roi de France Charles VI. Mais en 1412 le nouveau duc d'Orléans Charles, après sa paix avec le roi, rentre en possession de ses biens. Toutefois, Pierrefonds ne lui sera rendu par le comte de Saint-Pol qu'en 1413, celui-ci ayant pris soin d'en incendier auparavant les combles et les couvertures.
Charles ne profitera guère du château. En 1415, à la suite de la défaite de la bataille d'Azincourt, il est emmené en captivité en Angleterre, où il restera vingt-cinq ans. Le capitaine de Pierrefonds, Nicolas Bosquiaux, résiste jusqu'en 1420, mais la rigueur de l'hiver et la disette qui sévit l'obligent à capituler face aux partisans de l'Angleterre. Cette place demeurera une base bourguignonne jusqu'aux environs de 1436, où elle est alors commandée par un Armagnac.
Charles d'Orléans ne revient en France qu'en 1440 et il fait réparer le château, qui échoit ensuite à son fils, le futur roi de France Louis XII. Après son accession au trône, Louis XII donne en apanage le duché et son château à son cousin François, son futur successeur. À partir de 1515, le duché reste réuni à la couronne jusqu'au règne de Louis XIII.
En 1588 le château est occupé par un « seigneur de la guerre », le capitaine Rieux, partisan de la Ligue qui continue à lutter contre Henri de Navarre, devenu roi de France. Le capitaine Rieux repousse en 1591 deux tentatives de l'armée royale. En 1594 Rieux est capturé et pendu. Un nouveau commandant entreprend des négociations pour rendre le château de Pierrefonds. Mais Antoine de Saint-Chamand, un autre ligueur, grâce à des complicités dans la place, prend le château et ne le livre que moyennant rançon à la fin de l'année 1594.
Le 10 août 1595 Henri de Saveulx prend le château pour le compte de Philippe II d'Espagne. Le château est alors occupé par sept à huit cents napolitains et wallons expédiés par les Pays-Bas espagnols. Après avoir résisté à plusieurs attaques royales, Saveulx est fait prisonnier, et les napolitains vendent le château à Antoine d'Estrées.
Durant la période troublée de la Régence de Marie de Médicis et des débuts du règne de Louis XIII, le château est la propriété de François-Annibal d'Estrées, un fidèle d’ Henri II de Bourbon-Condé, qui cherche à renforcer son pouvoir au détriment de celui du roi de France.
Le château est assiégé et pris en 1617 par les troupes du comte d'Auvergne, envoyées par Richelieu au nom du roi Louis XIII. Ce dernier décide de démolir le château. On fait sauter les grosses tours, les logements sont détruits, les planchers et charpentes sont brûlés, les ouvrages extérieurs rasés. Dès lors, seules de mélancoliques vestiges subsistent, pillés par les habitants du village qui se servent de ses pierres pour réédifier leurs maisons.
Les ruines de Pierrefonds sont vendues comme bien national à la Révolution, puis rachetées par Napoléon Ier, en 1811. Elles servent de cadre à un banquet donné par Louis-Philippe en 1832, à l’occasion des noces de sa fille Louise avec le roi des Belges, Léopold Ier. Sortant peu à peu de l’oubli, grâce à la mode romantique qui exalte la poésie des ruines, Pierrefonds est classé monument historique en 1862. Il faut attendre l’accession au trône de Napoléon III, qui affectionne particulièrement le séjour voisin de Compiègne, pour que le château renaisse à partir de 1857. L’empereur, séduit par le lieu, en confie la reconstruction à l’architecte Viollet-le-Duc qui en fait un chef-d’œuvre de pierre de style médiéval réinterprété à la mode du XIXe siècle tranchant sur la masse sombre des fortes.
Grâce aux sommes considérables directement puisées dans la cassette de l’empereur, l’architecte a tout le loisir d’appliquer sur ce chantier sa conception d’un Moyen Age réinventé, où le vraisemblable l’emporte sans complexe sur la vérité historique. Puisant son inspiration dans les miniatures extraites des Très Riches Heures du duc de Berry, il respecte certes le plan d’origine de Pierrefonds, un quadrilatère irrégulier flanqué de huit grosses tours d’angle, mais il n’hésite pas à ajouter des éléments qui n’ont jamais existé, multipliant les mâchicoulis, courtines châtelets et ponts-levis, hérissant les tours Charlemagne et Jules César de hautes cheminées crénelées ou créant de toutes pièces, du côté de la façade que domine un plateau, un profond fossé qui accentuera l’aspect défensif de la forteresse. Si ses détracteurs lui ont reproché cette réinvention, Viollet-le-Duc a fait montre dans cette reconstruction d'un exceptionnel sens artistique, s’attachant à concilier le respect des vestiges médiévaux et les impératifs de la vie de cour telle qu'on la concevait sous Napoléon III.
La restauration connait un brutal coup d’arrêt avec la chute de l’Empire en 1870. Il faudra toute l’obstination de Viollet-le-Duc pour que les travaux reprennent en 1873, désormais financés par l’Etat français.
Depuis la seconde moitié du 20e siècle, le château sert régulièrement de décor de tournage pour le cinéma et la télévision. Citons par exemple les films Le Bossu ( 1959 ), Le Capitan ( 1960 ), Papy fait de la résistance ( 1983 ), Les Couloirs du temps : Les Visiteurs 2 ( 1998 ), Jeanne d’Arc ( 1999 ), ou encore les séries Sydney Fox, l'aventurière ( 1999 ), Napoléon ( 2002 ), Les Rois maudits ( 2005 ), Merlin, sur BBC One ( 2008 ), Les Mystères de l'amour (2016), Les Sorciers de Waverly Place (saison 2)… Le château a aussi inspiré le château du roi Miraz dans Le Monde de Narnia : Le Prince Caspian
Nul doute que le château n’a pas fini d’inspirer les réalisateurs mais aussi de faire rêver le public, qui le visite en masse chaque année..